Фенол

Фенол, любое из семейства органических соединений, характеризующихся гидроксильной (-ОН) группой, присоединенной к атому углерода, который является частью ароматического кольца. Помимо использования в качестве общего названия для всего семейства, термин фенол также является специфическим названием для его простейшего члена, моногидроксибензола (C6H5OH), также известного как бензол или карболовая кислота.

Фенолы похожи на спирты, но образуют более сильные водородные связи. Таким образом, они более растворимы в воде, чем спирты, и имеют более высокие точки кипения.

Фенолы широко используются в бытовых изделиях и в качестве промежуточных продуктов для промышленного синтеза. Например, сам фенол используется (в низких концентрациях) в качестве дезинфицирующего средства в бытовых чистящих средствах и в жидкости для полоскания полости рта. Фенол, возможно, был первым хирургическим антисептиком.

В 1865 году британский хирург Джозеф Листер использовал фенол в качестве антисептика для стерилизации своей операционной области. При использовании фенола, используемого таким образом, смертность от хирургических ампутаций упала с 45 до 15 процентов в палате Листера.

Фенол довольно токсичен, однако концентрированные растворы вызывают сильные, но безболезненные ожоги кожи и слизистых оболочек. Менее токсичные фенолы, такие как н-гексилрезорцин, вытеснили фенол в кашель и другие антисептические применения. Бутилированный гидрокситолуол (BHT) обладает гораздо меньшей токсичностью и является общим антиоксидантом в пищевых продуктах.

В промышленности фенол используется в качестве исходного материала для изготовления пластмасс, взрывчатых веществ, таких как пикриновая кислота, и лекарств, таких как аспирин. Общий фенольный гидрохинон является компонентом фотографического проявителя, который уменьшает экспонированные кристаллы бромида серебра до черного металлического серебра.

Другие замещенные фенолы используются в красильной промышленности для интенсивно окрашенных азокрасителей. Смеси фенолов (особенно крезолы) используются в качестве компонентов в консервантах для дерева, таких как креозот.

ПРИРОДНЫЕ ИСТОЧНИКИ ФЕНОЛОВ

Фенолы распространены в природе. Примеры включают тирозин, одну из стандартных аминокислот, встречающихся в большинстве белков; Адреналин (адреналин), стимулирующий гормон, вырабатываемый мозговым мозгом надпочечников; Серотонин, нейротрансмиттер в головном мозге; И урушиол, раздражитель, выделяемый ядовитым плющом, чтобы животные не могли есть его листья.

Многие из более сложных фенолов, используемых в качестве ароматизаторов и ароматов, получают из эфирных масел растений. Например, ванилин, главный ароматизатор в ванили, выделяется из ванильных бобов, а из салациловой кислоты выделяется метилсалицилат, обладающий характерным мятным вкусом и запахом. Другие фенолы, полученные из растений, включают тимол, выделенный из тимьяна, и эвгенол, выделенный из гвоздики.

Фенол, крезолы (метилфенолы) и другие простые алкилированные фенолы могут быть получены из дистилляции каменноугольной смолы или сырой нефти.

НОМЕНКЛАТУРА

Многие фенольные соединения были обнаружены и использовались задолго до того, как химики смогли определить их структуры. Поэтому для наиболее распространенных фенольных соединений часто используются тривиальные названия (Ванилин, салициловая кислота, пирокатехин, резорцин, крезол, гидрохинон и эвгенол).

Однако систематические имена более полезны, поскольку систематическое имя указывает фактическую структуру соединения. Если гидроксильная группа является основной функциональной группой фенола, соединение можно назвать в качестве замещенного фенола с атомом углерода 1, несущим гидроксильную группу.

Например, систематическое название тимола представляет собой 5-метил-2-изопропилфенол. Фенолы с одним другим заместителем можно назвать, используя либо соответствующие числа, либо орто (1,2), мета (1,3) и пара (1,4).

Соединения с другими основными функциональными группами можно назвать гидроксильной группой в качестве гидрокси-заместителя. Например, систематическое название ванилина представляет собой 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид.

КИСЛОТНОСТЬ

Хотя фенолы часто считаются просто ароматическими спиртами, они имеют несколько иные свойства. Наиболее очевидным отличием является повышенная кислотность фенолов. Фенолы не так кислые, как карбоновые кислоты, но они гораздо более кислые, чем алифатические спирты, и они более кислые, чем вода. В отличие от простых спиртов, большинство фенолов полностью депротонируют гидроксидом натрия (NaOH).

ОКСИДИРОВАНИЕ

Как и другие спирты, фенолы подвергаются окислению, но они дают разные типы продуктов из тех, которые встречаются с алифатическими спиртами.

Например, хромовая кислота окисляет большинство фенолов до конъюгированных 1,4-дикетонов, называемых хинонами. В присутствии кислорода в воздухе многие фенолы медленно окисляются, получая темные смеси, содержащие хиноны.

Гидрохинон (1,4-бензолдиол) является особенно легким соединением для окисления, поскольку он имеет две гидроксильные группы в надлежащем отношении, чтобы отказаться от атомов водорода с образованием хинона.

Гидрохинон используется при разработке фотопленки путем восстановления, активированного (подверженного воздействию света) бромистого серебра (AgBr) до черного металлического серебра (Ag ↓). Непредставленные зерна бромистого серебра реагируют медленнее, чем обнаженные зерна.